Tout d’abord, il ne faudrait pas voir en lui un défenseur de l’irrationalisme. Oakeshott, après Coleridge [1], se contente d’attaquer les prétentions excessives de la raison triomphaliste du XVIII^e siècle avec son culte de la table rase. Cela va très loin néanmoins, comme le montre son opposition à Hayek en qui il ne voit guère qu’un rationaliste déguisé dont le refus affiché de toute planification ne fait, en définitive, que la réintroduire subrepticement [2]. L’intransigeance de telles positions s’explique par le conservatisme particulier d’Oakeshott qui se caractérise, en première analyse, par la familiarité avec ce que l’on connaît : à cet égard Hayek ne ferait que proposer une variété à peine moins évidente de pensée révolutionnaire. Si Oakeshott en restait là, les choses seraient décevantes tant la clarté de son point de vue dépendrait du rejet de toute construction conceptuelle. Or, loin de se contenter de ce conservatisme minimal de la défense de ce dont on est familier, il cherche au contraire à lui donner un fondement philosophique plus exigeant.

Ce dernier est indissociable de l’État minimal de la societas, dont les caractéristiques seront exposées plus en détail dans On Human Conduct (1975). Après avoir récusé la pertinence des composantes habituellement invoquées quand il s’agit d’expliquer ce qu’est le conservatisme, Oakeshott affirme que le conservatisme n’est envisageable que si l’on a des raisons de conserver : ces dernières naissent de la liberté que donne l’État minimal à ses sujets de vaquer en paix à leurs occupations et de faire librement les choix qui les regardent [3]. Or cette pensée de la familiarité est éminemment inapte à proposer, si elle veut rester logique, des solutions de remplacement à un État qui se donnerait comme mission de fournir un objectif commun à la société (ce qu’Oakeshott appelle universitas, ou téléocratie, et qu’il oppose à la nomocratie de la societas), et l’on retrouve l’incompatibilité entre Oakeshott et Hayek.

C’est, une fois de plus, l’économie – quelque part réduite qu’elle est au demeurant dans cette œuvre – qui donne la clé de cette opposition. Oakeshott dénonce le paradoxe d’un libéralisme économique qui, afin de s’imposer, devrait au préalable assigner à l’État une mission, celle d’instaurer la societas, tombant de ce fait involontairement dans le piège de l’universitas. C’est là accepter de se condamner à l’inaction lorsque l’État dans lequel on vit ne répond nullement aux exigences désirées de la societas. Plus que d’une limite ou d’une inconséquence, il faut voir en cela un aspect – qui n’a peut-être pas été théorisé en tant que tel – de la conception oakeshottienne de l’historiographie [4].

Oakeshott se refuse à toute prétention à embrasser l’histoire dans son ensemble. Les grands systèmes explicatifs pèchent par leur manque d’attention à ces détails qui sont la seule manière de véritablement faire de l’histoire. En outre, cette condamnation est un aspect de son refus de l’ « histoire pratique » – qui, par la vision globale qu’elle propose, se fait guide engagé et trahit sa mission – comme de l’ « histoire scientifique », voire de l’ « histoire contemplative ». Toutes trois faillissent au devoir premier de l’historien qui est de partir de son expérience, nécessairement présente, et de la traduire dans les termes du passé en se penchant sur les médiations et sur la nature spécifique des relations entre les événements : elles relient un premier événement et son subséquent et ne jouent jamais dans les deux sens car ce serait là ouvrir la porte aux errances rétrospectives [5]. Monde clos sur lui-même, l’histoire selon Oakeshott résiste aux justifications qu’on invoque d’ordinaire en croyant la défendre, et c’est peut-être l’exemple privilégié de la gratuité du savoir universitaire.

C’est là suggérer l’originalité d’un Oakeshott profondément influencé par ce Hobbes qui généralement suscite une levée de boucliers de la part de la majorité des conservateurs [8] : ces derniers, en effet, iront bien plutôt chercher leurs références du côté d’Aristote. En outre, la lecture que fait Oakeshott de Hobbes est une lecture « libérale » [9] qui éclaire les limites de l’aliénation inconditionnelle de la liberté individuelle au souverain. Certes, cela évoque l’hostilité des conservateurs contre-révolutionnaires à l’idole nationale, mais est-ce suffisant pour faire de Hobbes et, à travers lui, d’Oakeshott des conservateurs au sens étroit du terme comme on le trouve chez Philippe Bénéton [10] ?

Le problème majeur tient au refus hobbesien de toute tradition et de tout ancrage surnaturel, avec sa conséquence, le rejet oakeshottien des « inepties » du droit naturel classique. Comment concilier cela avec le conservatisme ? Oakeshott, on l’a vu, fonde ce dernier dans le cadre formel de la societas qui permet à chacun de se livrer en paix aux occupations qui lui sont chères et qui ne peuvent s’épanouir que s’il y a stabilité, cette dernière étant indissociable d’une ingérence étatique minimale. Ce qui compte est alors une vie dans le présent comme seule immortalité possible, et ce christianisme bien particulier du jeune Oakeshott [11] explique sa lecture augustinienne de Hobbes qui réécrirait le péché originel et le Salut dans les métaphores de l’état de nature et du pacte. La supériorité, en dernière analyse, de l’individu sur la société se fonde dans cette dimension métaphysique en vertu de laquelle la spécificité humaine réside dans des choix moraux, par définition personnels, qui expliquent le refus oakeshottien de toute téléocratie. C’est là fonder un conservatisme hostile, certes comme ses autres variantes, aux dérives vers quelque sociolâtrie que ce soit, mais un conservatisme dont la marque exclusive est que ses fondements, sinon ses applications, rompent avec le droit naturel classique illustré par Leo Strauss. Devant l’ambiguïté fondamentale du conservatisme, qui date de Burke lui-même, Oakeshott est franchement dans le camp libéral, tout en refusant d’évacuer une dimension religieuse dont les traces indépassables se lisent dans la remise en jeu de la vie en société avec chaque nouvel individu. Là où le conservatisme classique insiste sur le processus acquisitif, Oakeshott récuse ce dernier car c’est un aspect des errances de l’histoire pratique qui s’imagine pouvoir tirer les leçons du passé. En un mot, l’apport majeur de la pensée sceptique d’Oakeshott est d’insister sur cette opacité centrale à l’homme : il se donne diverses métaphores, religieuses ou philosophiques, pour comprendre la situation fâcheuse (predicament) qui est la sienne, mais toutes convergent pour rappeler sans cesse que sa dignité est de se replacer en permanence devant des choix que nul ne pourra faire à sa place et qui seuls peuvent le justifier.