Si l’on s’attache d’abord à la façon dont I. Berlin approche et étudie les auteurs du passé, (spécialement des 18^e et 19^e siècles), on notera immédiatement qu’il ne cherche pas, dans ses travaux, à atteindre une position de détachement, ni la « scientificité » qui en découle, ce qui est pourtant recommandé par des historiens comme ceux de l’école de Cambridge et de son plus fameux représentant, Quentin Skinner. Freedom and its Betrayal n’offre donc ni la rigueur ni la précision d’un Skinner dans l’analyse de textes [7]. Certains pourront s’étonner que la présentation des six auteurs, par I. Berlin, reste très succincte, voire par moments, vague. Même si cela s’explique partiellement par le format, très court, de ses émissions, on peut toutefois se demander si la limitation à une ou deux idées maîtresses par auteur rend vraiment compte de la diversité interne de leurs œuvres. La complexité des pensées peut-elle être ainsi mise en valeur ? Les analyses très générales de I. Berlin ne font pas toujours l’unanimité, et sa démarche est l’objet de controverse [8]. Ainsi, il est possible de discuter son affirmation de la « modernité » de Joseph de Maistre, qui fait du savoyard un précurseur du fascisme. Un autre angle d’analyse serait de voir en Maistre le dernier avatar de l’absolutisme de droit divin caractéristique de l’Ancien Régime [9].

Il semble que l’ambition de I. Berlin n’était pas, contrairement à Skinner par exemple, de retranscrire de la manière la plus « vraie » possible les idées des autres. Son opposition bien connue à l’application du positivisme aux sciences humaines laisse penser qu’il faisait peu de cas de la prétention « scientifique » de sa discipline. La méthode berlinienne consiste au contraire à intégrer la dimension psychologique dans l’analyse des penseurs. C’est pourquoi il a recours à l’empathie, c’est-à-dire à la volonté de comprendre un auteur en se mettant dans sa peau et en essayant de ressentir ses passions, ses craintes, ses humeurs. Cette démarche lui vient de Vico et Herder, qu’il admire beaucoup, et dont la fantasia ou l’Einfühlung retranscrivent l’attitude de curiosité bienveillante vis-à-vis de l’autre [10]. Le principal avantage que I. Berlin tire de cette technique est la possibilité d’expérimenter la pluralité des points de vue, y compris ceux dont il est très éloigné, mais qui, dans une perspective berlinienne, valent tous la peine qu’on s’y intéresse. Par l’intermédiaire de sa méthode d’empathie, I. Berlin reconnaît le pluralisme des valeurs et la prise en compte sincère des opinions de toutes sortes. Compte tenu de ce résultat, la frontière entre histoire des idées et philosophie apparaît soudain plus floue. Même s’il nie être un vrai philosophe, I. Berlin ne peut, comme le remarque Bernard Williams, séparer son histoire des idées de sa pensée générale [11].

Cette philosophie est présentée de manière plus directe dans les trois principaux articles de Liberty, dont le fameux « Two Concepts of Liberty ». Cet ouvrage, de par sa complexité, a engendré de nombreuses discussions, par exemple sur le déterminisme historique, sur la liberté négative et positive, le besoin d’appartenance, le totalitarisme, etc. On se limitera ici à la défense berlinienne du pluralisme des valeurs, parce que, comme on vient de le voir, c’est le pluralisme qui est son guide lorsqu’il étudie la pensée des autres, mais aussi parce que son attachement au pluralisme provoque chez I. Berlin une remise en question permanente de ses idées.

Il est surprenant de voir à quel point I. Berlin est fasciné par les doctrines même les plus inattendues, et par la passion avec laquelle elles sont défendues. Ainsi, Freedom and its Betrayal est dédiée à l’étude de conceptions de la liberté « contraire à ce qu’on entend normalement par liberté individuelle ou par liberté politique » (p. 5). Cette attirance assez curieuse soulève un problème philosophique classique : jusqu’où devons-nous prendre en compte les positions contraires aux nôtres ? La réponse de I. Berlin rejoint partiellement celle de Carl Schmitt qui, comme lui, mais dans un autre contexte, montre que l’« ennemi » doit faire partie de notre système de réflexion. Mais au contraire de Schmitt, qui vise la destruction de l’ennemi, I. Berlin est en quête de ce qui, dans des conceptions opposées, peut être valide et défendable. Ainsi, du fait qu’ils « voient les choses sous un angle différent », les six penseurs de Freedom and its Betrayal peuvent nous montrer les manques et les défauts de nos propres conceptions. I. Berlin est même un « extrémiste » du pluralisme dans le sens où il ne se contente pas d’avoir conscience des opinions opposées, mais traite ces opinions de manière égale. Le respect, voire la sympathie dont il témoigne pour des doctrines opposées telles que les Lumières et les Romantiques, a provoqué la consternation, ou même la désapprobation de nombreux commentateurs. Au mieux, I. Berlin est taxé d’incohérence [12]. Au pire, il est accusé de relativisme, parce qu’il refuse d’affirmer l’existence d’une nature humaine fixe et déterminée pour toujours. Leo Strauss a sans doute été le plus virulent à dénoncer un relativisme qui est, d’après lui, le corollaire de la position pluraliste berlinienne [13]. À la décharge de Strauss, I. Berlin pousse parfois son empathie tellement loin qu’il en commet des maladresses [14]. Malgré cela, une analyse globale de la pensée de I. Berlin permet de dire que son pluralisme moral n’est pas synonyme de relativisme, et que derrière le « renard » qu’il prétend être se cache en fait un « hérisson » avec une certaine vision de la nature humaine [15]. Ce qui est commun à tous les hommes, d’après I. Berlin, est leur « freedom of will », leur liberté de choix. Cet élément est constitutif du pluralisme moral de I. Berlin : sans capacité de choisir, à quoi servirait cette diversité des valeurs ? Notre humanité, selon I. Berlin, provient de notre pouvoir de sélection de valeurs qui sont pour nous prioritaires. Il porte ici un coup aux théories déterministes, selon lesquelles toute pensée ou action humaine est attribuable à des antécédents dont les acteurs n’ont pas la maîtrise. I. Berlin n’affirme pas que les hommes sont totalement libres (ce qui ouvrirait la voie à un décisionisme pareillement dangereux), mais montre que l’expérience et le sens commun infirment l’existence d’un déterminisme systématique.

Nombreux sont les libéraux qui se réjouissent de ces conclusions, mais telle n’était pas l’intention de I. Berlin. Depuis la fin de la Guerre froide, la lecture de Liberty apparaît plutôt comme un remède à l’optimisme démesuré de ceux qui voient dans le libéralisme, tel Jean-Paul Sartre pour le communisme, la « vérité insurpassable de notre temps. » Dans ses essais, I. Berlin s’attaque aux bâtisseurs de certitudes qui pensent avoir trouvé les réponses définitives aux questions qui hantent l’humanité depuis toujours, et qui maintiennent que toutes ces réponses créent un système harmonieux. Même si sa cible était surtout les « monistes », (ceux qui expliquent le monde par un principe, comme Dieu, la raison ou l’histoire), la tentation de créer un système unifié est toujours un risque dont les théoriciens contemporains doivent être conscients. L’anxiété de I. Berlin, omniprésente dans tous ses ouvrages, témoigne de son anti-systémisme. Plus particulièrement, I. Berlin semble rongé par sa découverte du conflit inéluctable des valeurs. « Ends collide » (nos fins entrent en conflits), tel est son leitmotiv, soulignant ainsi l’incompatibilité de desseins pourtant tous justifiés et de prime importance. Promouvoir la liberté peut aller à l’encontre de l’égalité, ou un type de liberté (liberté positive, ou capacité d’entreprendre) à l’encontre d’un autre (liberté négative ou non-interférence). Il en résulte qu’aucune résolution totale et définitive des dilemmes moraux et politiques ne peut être envisagée. Ceci débouche, chez I. Berlin, sur un « libéralisme agonistique », selon l’expression de John Gray, c’est-à-dire un libéralisme plus tragique car conscient de la nécessité d’effectuer des choix douloureux synonymes de pertes irréparables [16]. Il serait bon que ce constat réaliste, bien que souvent négligé, reste au cÅ›ur de la pensée libérale contemporaine, car il est inséparable de ce qui fait la force du courant libéral : la reconnaissance de la capacité de choix des individus, et de la responsabilité de leurs actes. Pour I. Berlin, ceci passe par une remise en question incessante de nos certitudes, et d’abord de ses certitudes, d’où son indécision quant à la publication de ses écrits.