La construction d'un domaine propre pour les Sciences de l'Esprit fut le point de départ de la philosophie de Dilthey. Il édifie cette distinction se basant sur la différence d'essence entre les « faits mécaniques », que l'on rencontre dans l'ordre de la nature, et les « faits qui font appel à la conscience et à la volonté » d'un acteur, ce que Husserl appellera plus tard « faits intentionnels ». Cette distinction fondamentale en appelle à une autre : les faits mécaniques ne peuvent que se reproduire, mécaniquement, comme la lune qui tourne autour de la terre ; les faits à caractère humain, par contre, introduisent, comme le note Patrick Watier, « la possibilité de la transformation et du changement » (p. 19).

Une fois ce distinguo introduit, la question qui s'impose est de savoir comment étudier ce nouveau monde constitué exclusivement d'actions humaines, c'est-à-dire d'actions des êtres qui ont une volonté propre. Pour répondre à cette question, Dilthey fait appel à l'héritage kantien. En effet, c'est Kant qui le premier introduisit une distinction entre jugements à caractère déterminant et à caractère réflexif. Par exemple, la connaissance théorique du nombre est du premier type ; quant à la connaissance du beau, elle relève d'un jugement réflexif. Dans son cas, Dilthey met en œuvre cette réflexivité à l'aide des termes tel que « expérience vécue ». Il est intéressant de noter que le vocable Erlebnis fut introduit en langue allemande par Hegel, qui l'utilise dans une de ses lettres pour décrire ses expériences de voyage. Ainsi, la clef de la compréhension de l'action d'un sujet est-elle le sujet lui-même. Ceci entraîne une conséquence majeure qui parcourt depuis tous les travaux de sociologie compréhensive, de Dilthey à Simmel et de Weber à Schütz et à Maffesoli. Les modes de connaissance théorique de l'action ne sont pas essentiellement différentes des modes de connaissance pratique de l'action. En d'autres termes, l'acteur et le sociologue font appel aux mêmes catégories pour comprendre et expliquer une action.

Pourquoi l'acteur a-t-il besoin de « comprendre » son action ? La réponse à cette question constitue le fondement de tout le « programme » compréhensif. Si l'acteur ne « comprend » pas son action, il ne peut pas agir. Car on n'agit pas seul. On agit à l'intérieur d'un ensemble d'acteurs et d'actions. Tout agir humain est quant à son essence interagir. Wilhelm Dilthey tient compte de ce fait par l'introduction de la notion d'« ensembles interactifs ». Toute action humaine n'a lieu et sens qu'à l'intérieur d'un ensemble de règles et de comportements déchiffrables par l'ensemble de la communauté. L'acteur est dans ce cas en position d'anticiper sur l'action des autres sur la base de son expérience personnelle, qui n'est pas seulement une expérience psychologique empathique, par participation à l'expérience vécue, mais aussi logique, par interprétation de l'Esprit objectivé. Si alors le premier mode de compréhension d'autrui est quasi direct – je comprends autrui comme je me comprends moi-même, le deuxième est indirect : je comprends autrui par le déchiffrage d'un nombre de signes et de règles qui se constituent en un ensemble cohérent doué de sens. Les deux modes, loin d'être concurrents et opposés l'un à l'autre, sont complémentaires.

Georg Simmel reprend cette problématique dans un cadre historique spécifique : la querelle des méthodes. Cette querelle portait sur les différentes conceptions de l'Histoire : d'un côté, l'influence hégélienne qui voulait formuler les lois de l'évolution historique comme la science naturelle l'a fait avec Darwin, de l'autre, la conception classique de l'Histoire comme citation pure et simple des événements politiques majeurs. À ces deux conceptions, apparaîtra, aussi grâce à l'influence de Simmel, dans les années 1920, ce que nous appelons aujourd'hui l'École des annales. Il s'agit de comprendre la complexité de l'existence humaine en intégrant à l'étude historique, comme la comprenaient les anciens, des données culturelles, les valeurs et les mœurs des communautés humaines. Il faut noter ici qu'en France, avant les historiens allemands, quelqu'un comme Augustin Thierry s'intéressera le premier à un tel type d'histoire, qui combine l'histoire classique à la sociologie. Il faut aussi noter qu'Augustin Thierry fut secrétaire de Saint-Simon en même temps qu'Auguste Comte, qui, lui aussi, combine discours historique et discours sociologique.

Il s'agira donc pour Simmel de jeter les bases de la compréhension de la complexité des ensembles humains. Comprendre signifie ici mettre en rapport les intentions et les motifs de l'acteur avec les moyens qu'il met en œuvre pour accéder à son but. Or, du moment que le but de l'enquête historique n'est plus de comprendre le comportement individuel d'un acteur isolé, Alcibiade ou Gaius Brutus, mais le comportement complexe d'ensembles sociaux, le sujet de l'action et l'objet de l'étude historique se séparent. Si l'existence de sujet collectif n'est pas possible pour Simmel, ni pour Weber d'ailleurs, le problème se pose d'expliquer le comportement collectif à partir des prémisses individualistes.

L'influence kantienne sur cette décision de Simmel est capitale et Watier ne manque pas de le noter (p. 44). Si Simmel refuse toute existence à une instance telle que la Raison chez Hegel, sans pour autant récuser le principe d'un niveau supra-individuel, qui exerce un vrai pouvoir sur les individus concrets de façon à être la cause de leurs actes, c'est que dans un cadre kantien, la séparation entre sujet connaissant et sujet agissant est impossible. La conséquence est décisive : cette non-distinction signifie que toute théorie de compréhension sociale est en même temps une théorie de construction de la réalité sociale. Comprendre l'action sociale signifie re-construire cette réalité comme le fait le sujet agissant. Plus que reconstruire, Watier montre comment, chez Simmel, le processus de compréhension recoupe celui de socialisation. Pour montrer en quoi et comment les deux processus ne font en effet qu'un, Simmel fait appel à une capacité mentale en général très méconnue des approches positivistes mais qui se trouve au cœur de la problématique kantienne, l'imagination. Heidegger a bien montré que l'imagination, en tant que rapport aux « choses mêmes », est au fondement des jugements synthétiques a priori. Ces jugements correspondent à ce que Simmel met sous la notion de « forme ». En effet, la forme symbolique est l'intermédiaire entre le réel construit ou reconstruit et l'a priori catégorique. Si l'a priori psycho-logique, le fait donc que derrière toute action humaine il y a un principe d'ordre et de cohérence qui structure les actions d'un substrat matériel, au sens aristotélicien de mot hupokeimenon, la psyché, est mis en avant par Simmel, c'est pour ensuite insister sur la capacité de cette psyché de se projeter sur des variations imaginaires des données sensorielles. C'est à partir de ces projections que la société devient possible. Si l'accès à l'individu « réel» est impossible et les analyses simmeliennes du secret le démontrent bien, alors c'est à partir du sujet imaginaire, auquel l'accès est libre à tous, que nous pouvons construire une réalité sociale commune.

Loin donc de considérer l'imagination comme un obstacle à la connaissance et à l'édification du monde social, Simmel lui donne une primauté à la fois ontologique et méthodologique.

Max Weber ne fera que systématiser cet ordre des choses. L'idéal type n'est qu'une variation imaginaire de la « réalité ». C'est un produit de l'imagination qui repose sur un stock de connaissances (Schütz), un stock d'expériences, que Weber appelle « savoir nomologique ». Weber insiste sur le caractère plausible de la construction idéal-typique, qu'il oppose à l'« objectivité » de type physicaliste. Ce savoir nomologique, ce savoir d'arrière-plan (Searle) de l'action quotidienne n'est pas seulement le fruit de l'expérience vécue, « réelle » de l'individu. Il consiste également dans l'ensemble de situations « pensées » par l'individu. Il s'agit donc aussi et surtout d'expériences imaginaires, qui sont le fruit de la variation par l'imagination des situations historiques sur le principe de la probabilité et de la possibilité. D'ailleurs, tel est le sens d'une étude de l'histoire et de la littérature. L'acteur procède alors par typifications (Schütz), qui consistent en l'anticipation du résultat de ses actions, et donc le guident vers une conduite « rationnelle ». Le processus de la socialisation par typification, comme le démontre Patrick Watier, ne concerne donc pas seulement le chercheur des sciences humaines. Il est le même pour l'acteur dans sa vie quotidienne que pour le sociologue dans son enquête. Autrement dit, ce processus ne convient aux sciences sociales qu'au fur et à mesure où il convient à l'agir quotidien ; il n'est appréhensible par le chercheur que parce qu'il est lui aussi un acteur. Si alors le sociologue est lui aussi acteur, qu'est-ce qui sépare sa vie pratique de sa vie théorique ? L'interaction entre les deux registres de la vie du chercheur ne peut être évitée : ce ne serait ni possible, ni souhaitable. Comme l'ont soutenu plusieurs historiens contemporains, la « subjectivité » de l'historien non seulement ne constitue pas un obstacle à son travail, mais est un atout considérable pour son travail. Le point fort de cette vision est encore une fois l'imagination. L'imagination sociologique est ce qui permet aux chercheurs d'établir les hypothèses de travail et d'interroger le plus pertinemment possible les données du terrain. L'imagination de l'historien est ce qui lui permet de transposer les idées de son temps à des temps reculés pour pouvoir entrer dans l'esprit des acteurs de ces temps-là. Comme le disait déjà Montesquieu : « Transposer dans les siècles reculés toutes les idées du siècle où l'on vit, c'est des sources de l'erreur celle qui est la plus féconde » (De l'esprit des lois, XXX, XIV). L'erreur à laquelle nous induit l'imagination n'est pas alors indésirable mais féconde. Heidegger démontrera comment à partir des préjugés le cercle herméneutique se met en marche et pourquoi le pas décisif n'est pas la sortie du cercle mais l'entrée dans celui-ci. Or, à côté de ces facteurs-là, l'imagination est un allié décisif dans un autre chaînon de l'étude historique, le choix de sujet à étudier.

Si le chercheur, historien ou sociologue peut se tenir sur une « neutralité axiologique » face aux valeurs qu'il étudie, savoir faire la différence entre un jugement de valeur et un jugement de fait, c'est-à-dire porté un jugement de valeur non selon ses propres valeurs mais selon les valeurs des acteurs, il ne peut échapper à ses propres valeurs quant au choix de son sujet d'étude. Il faut alors de l'imagination pour trouver un sujet qui dépasse le cadre d'étude habituel, dicté par les impératifs moraux ambiants et le discours dominant.

Si les prémisses individualistes de l'analyse de Simmel et par la suite celles de Weber ont vivement été critiquées de nos jours, par Castoriadis entre autres, si l'action collective doit être comprise à partir des micro-actions des individus, la théorie compréhensive ne manque pas de répondre aux tentatives de substantialisation des formes d'actions réciproques institutionnalisées, telles l'État, l'Église, le mariage. Comme le dit Vincent Descombes : « Du point de vue ontologique les institutions n'existent que s'il y a des gens pour les faire exister en ayant des pratiques conformes à ces institutions ». (Cité par Patrick Watier, p. 153.) Suivant une perspective compréhensive, évitant alors d'attribuer à des forces mystiques le destin des humains, expliquer les actions humaines, sans que pour autant « expliquer » soit synonyme de « déterminer », signifie rendre compte de ces actions sur la base d'une expérience commune donnée, « savoir nomologique », « stock de connaissances » ou « connaissance d'arrière-plan », en faisant usage de son imagination subjective et de sa sensibilité. Ce serait faire usage de ce que Michel Maffesoli appelle « raison sensible » (p. 155).